Heute ein Blogbeitrag von unserem Dozenten Benjamin Berk. Benjamin studiert Tiermedizin (und Biologie). Wie sehr Biologie und Chemie miteinander verknüpft sind zeigt das von Ihm beschriebene Beispiel. Vielen Dank Benjamin für diesen Artikel!

Isomerie – Chemie findet Biologie!

Wie soll das gehen? Eine Abituraufgabe für zwei Fächer. Dazu noch zwei Fächer, die nur selten von den gleichen Schülerinnen und Schülern als Leistungsfach gewählt werden…

Isomerie: wichtig für das Leben und die Entwicklung von Lebewesen!

Isomerie ist zumeist das Gebiet der Chemie, welches Abiturienten nicht spannend, ja oftmals gar als Last empfinden. Die verschiedenen Konstitutitonen (Verknüpfung der Atome miteinander bei gleicher Summenformel) oder Konformationen (Räumliche Anordnung der Atome/ Atomgruppen bei gleicher Summenformel) von chemischen Molekülen ruft oft Unsicherheit hervor.
Die klassische Frage ist dann:

FÜR WAS BENÖTIGE ICH DIESE ISOMERIE ÜBERHAUPT?

Die Antwort:
„Verschiedene Konstiutionen oder Konfigurationen führen zumeist zu einem anderen Reaktionsverhalten.“
Die Folgen der Wirkung verschiedener Isomeren wurde in den 60er Jahren unter dem Contergan-Skandal bekannt. Das unter dem kommerziellen Namen verbreitete Medikament Contergan enthält den Wirkstoff Thalidomid.
Thalidomid wurde vielfach zur Beruhigung und als Schlafmittel verschrieben da es als absolut unbedenklich galt wurde es auch bei schwangeren Frauen eingesetzt. Die Folgen des Medikaments wurden erst später ersichtlich.
In den ersten Wochen der Schwangerschaft entwickeln sich Gliedmaßen und Organe. Hier passieren die wichtigen Vorgänge der Organogenese…
Bei der Einnahme in der frühen Schwangerschaft wurden Schädigungen in der Wachstumsentwicklung der Embryonen hervorgerufen, die sich in deformierten Gliedmaßen (Dysmelien), fehlenden Organen (Aplasie) oder verformten  Wirbelsäulen zeigten. Die sogenannten „Contergankinder“ sind durch sehr kurze oder im Extremfall fast nicht vorhandene Arme und Beine zu erkennen.

Isomer als Mutagen

Die Ursache war molekularer Natur – eine der beiden industriell produzierten isomeren Formen des Thalidomids war der Übeltäter. Hier trifft Biologie auf Chemie! So könnte der Fall Contergan als Chemiefragestellung „isomeriebezogen“ gestellt werden oder als Biologieabituraufgabe im Bereich Entwicklungbiologie/Molekularbiologie/Humangenetik als Beispiel dienen.
Aus chemischer Sicht: Thalidomid besitzt Chiralitätszentren und ist somit eine chirale Verbindung, es können also Enantiomere (Spiegelbildisomere) vorliegen. Das Produkt kam in den Handel als Racemat, einem Gemisch beider isomeren Formen. Man unterscheidet dabei zwischen R- und S-Enantiomeren.
Eine pharmakolische Sedation, also die Wirkung als Schlafmittel kam durch das R-Enantiomere zustande, wohingegen die später nachweißlich fötenschädigende Wirkung dem S-Enantiomere zugesprochen wurde. Beide Isomere racemisieren, d.h Sie wandeln sich ineinander an, wodurch die Wirkung als Mutagen verstärkt wird und der zukünftige pharmakologische Einsatz bedeutungslos wird.
Da das Medikament in den sechziger Jahren häufig verschrieben wurde, kam es zu einer regelrechten Welle an Geschädigten. In vorausgegangenen klinischen Studien konnte diese Wirkung nie nachgewiesen werden und wurde deshalb dem kommerziellen Markt überführt. Seit diesem Skandal haben sich jedoch die gesetzlichen Richtlinien für die Zulassung von Arzneimittel (AVO) verschärft und geändert.
Aus biologischer Sicht: Dieser Stoff muss eine mutagene Wirkung auf die Embryonalentwicklung haben, die zu einer Fehlsteuerung und Umlenkung normaler zellulärer Entwicklung führt.
Darüber hinaus bleibt auch eines für Biologen bzw. Mediziner von großer Bedeutung dass Modellorganismen wie z.B. Ratten nur begrenzt einsetzbar sind. So sind wir mit diesen Tiermodellen zwar nahe verwandt, aber nicht alle Prozesse die im Laufe des menschlichen Lebens ablaufen sind mit den Tiermodellen gleichzusetzen. Die Schwangerschaft und damit verbundene embryonale Entwicklung eines neuen Lebewesens sind zusätzlich immer bei solchen klinischen Studien mit zu berücksichtigen.
 

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